A los 16 años, Reynolds ganó el concurso de belleza de Miss Burbank, un contrato cinematográfico y adquirió el nombre con el que se la conoce. Reynolds apareció en pequeños papeles en dos películas de la Warner y, posteriormente, firmó un contrato con la Metro-Goldwyn-Mayer, donde participó en las películas Three Little Words, protagonizada por Fred Astaire y Red Skelton, Two Weeks with Love, donde recibió muy buenas críticas, y Mr. Imperium, con Lana Turner. En contra de la oposición inicial de Gene Kelly y de su falta de habilidad para el claqué, Reynolds protagonizó Cantando bajo la lluvia, junto a Kelly y Donald O'Connor. Reynolds ha protagonizado muchas películas y ha grabado discos, con algunas canciones que han sido un éxito (la más conocida es Tammy, que se incluye en su película de 1957 Tammy, la muchacha salvaje). Su papel protagonista en Molly Brown siempre a flote (1964) le proporcionó una candidatura al Oscar, que perdió ante Julie Andrews y su papel en Mary Poppins.
Hasta 2005 ha seguido apareciendo en películas y series de televisión, uno de los pocos actores de la Edad de Oro de la MGM que todavía sigue en activo, al igual que Mickey Rooney, Lauren Bacall, Margaret O'Brien, Jane Powell, Rita Moreno, Leslie Caron, Dean Stockwell, Angela Lansbury, Russ Tamblyn o June Lockhart. En 2001 grabó el telefilme These Old Broads junto a otras tres leyendas del cine: su antigua enemiga Elizabeth Taylor, Shirley Mc Laine y Joan Collins.
Desde 1999 hasta la actualidad, ha interpretado el papel de la madre de Grace, Bobbi Adler, en la serie de la NBC Will & Grace.
Durante su carrera, Reynolds ha sido candidata una vez al Oscar a la mejor actriz (por su papel en Molly Brown siempre a flote), cinco veces a los Globos de Oro y una vez a los Emmy.
Las huellas de Reynolds están impresas en el Grauman's Chinese Theatre de Hollywood. Además tiene una estrella en el Paseo de la Fama de Hollywood, en el 6654 de Hollywood Boulevard.
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